Resumen:
En este trabajo se describe la obtención de (4-sulfonil-1,2,3-triazil)benzoimidazol-2-onas 39 empleando reacciones de cicloadición (3+2) azida-enolato, donde se hizo reaccionar diversas azidas orgánicas con la benzoimidazol-2-ona 37. A través de la reacción de cicloadición de Diels-Alder entre metilvinilcetona y un dieno exo-heterocíclico 32 se generó un carbociclo de 6 miembros con la presencia de una cetona en posición 6, formándose la correspondiente tetrahidrobenzoimidazol-2-ona 34. Esta estructura se oxidó para llegar a formar la benzoimidazol-2-ona 35, la cual se halogenó en posición alfa al grupo carbonilo (36) para
poder llevar a cabo la formación de la β-cetosulfona 37 la cual fue activada para llevar a cabo la cicloadición (3+2) y generar el producto final 39 (Esquema 1).
Descripción:
En este trabajo se describe la preparación de nuevos estructuras, conteniendo tres fragmentos claves para inducir la actividad biológica antiumicóticas y cuyos grupos funcionales son: trazoles, sulfonas y bencimidazoles.