Síntesis de nuevos análogos de Flutriafol a través de la Cicloadición Alquino-Azida Catalizada por Cu (I)

Abstract

El flutriafol pertenece al grupo de Triazoles con actividad fungicida preventiva y erradicante, por vía sistémica y por contacto, de amplio espectro, cuya principal actividad biológica se concentra en varios tipos de hongos (Cercospora, Septoria), y otros agentes causales de enfermedades en leguminosas y cereales. Sin embargo ha generado persistencia en el suelo y este a su vez puede llegar a ser un contaminante en el agua y también es moderadamente tóxico en animales acuáticos, además que si se utiliza de manera inadecuada puede llegar a ser tóxico en diferentes hortalizas. Por ello, en este proyecto se empleó de la química “click”, desarrollada por Sharpless y colaboradores, el cual propone un conjunto de reacciones potentes y selectivas que ofrecen una alternativa muy interesante a los problemas de demanda de nuevos y efectivos fármacos, en este caso del flutriafol. En este trabajo se obtuvieron mediante la química “click” a partir de la cicloadición de azidas 3 y alquinos 4 (Esquema 1) como compuestos principales, 10 compuestos (5a-5f) análogos del Flutriafol (Figura 1) demostrando la eficacia de la química “click” como una herramienta versátil, rápida y económica, además se obtuvo la difracción de rayos x de los compuestos 5a-5d y 5f, así como también se realizaron pruebas de actividad biológica como fungicidas de los compuestos obtenidos donde todos los compuestos presentan actividad biológica, principalmente en los compuestos 5f y 5j .