Síntesis Enantioselectiva de derivados heterocíclicos de pirrolo [1,2-a] isoquinolinas a través de intermediarios de isoindolonas

Abstract

En el presente trabajo de investigación, se presenta el estudio metodológico hacia la formación de derivados de isoindolonas, las cuales presentan como característica principal la presencia de un carbono asimétrico sobre una cadena lineal de dos carbonos que tienen como principal función servir como puente de la porción aromática de benceno y la heteroaromática de la isoindolona. El proceso de obtención de los derivados isoindolonas se realizó utilizando principalmente dos metodologías, las cuales incluyen en su estrategia el uso de intermediarios iminofosforanos. Una parte importante del proyecto se basó en la utilización de células enteras de Saccharomyces cerevisiae, contenida en la levadura de pan, para la bioreducción de los compuestos α, β-insaturados presentes, como se muestra en el Esquema 1 de la parte inferior. La reacción de biorreducción utilizando la levadura Saccharomyces cerevisiae tuvo mejores resultados utilizando los derivados que presentan al grupo aldehído como parte del sistema α, β-insaturado. Sin embargo, el producto obtenido en la reducción se presentó comoracemato.